Uma coisa é certa. É praticamente impossível burlar um proxy, sendo que este foi bem feito pelos analistas de segurança e que todo o tráfego é filtrado passando por ele. Empresas com speedy por exemplo, passam por um servidor antes de sair para a WAN, assim, é concentrado este serviço e facilita a segurança.
Existe várias maneiras de configurar. Você pode utilizar um firewall, um web sense, entrar manualmente com os sites que não devem ser acessados, etc..
Uma dica, é utilizar um portscan e mapear quais as portas estão sendo utilizadas. Dessa forma, você terá visto quaisquer serviços utilizados na rede, lembrando que de 0 a 1023 são serviços fixos, exemplo: porta 80 para http. Pode acessar o site do ietf e verificar nas RFCs quais são os serviços para cada porta. O restante das portas, de 1024 a 65536 é variável. Procure portas liberadas e redirecione os serviços para essas portas.
Tem um porém, se a política de segurança de sua empresa for boa, tudo será detectado, então, seja esperto e não perca seu emprego tentando quebrar a segurança, a não ser que você for um profissional da área, específico para testar a quebra de segurança. qualquer serviço executado em qualquer estação por qualquer usuário será detectado e ficará documentado se a empresa utilizar ferramentas para tal. Analise isso antes de qualquer tentativa.
Foi indicado num outro site o site abaixo, que você digita o endereço de um site e ele abre. Eu não testei, mas já ouvi dizer que também que em alguns casos, não deu nada certo.
https://www.megaproxy.com/
Em alguns esquemas de segurança, basta você substituir o Http:// do endereço no browser por https
Já testei e funcionou em alguns casos. Mas tem seus poréns... por exemplo, as figuras remotamente carregadas através de um endereço, não aparecerão, assim, tem que editar o código fonte da página e substituir todo http para https. Faça um script no unix que faça isso. É simples.
Tem outras formas, mas por enquanto, desconheço uma quebra de proxy 100% efetiva e acredito não existir (POR ENQUANTO).
LEMBRANDO: O melhor caso é que você não tente burlar o sistema de segurança.
Obs: PortScan é uma ferramenta positiva se utilizado por analistas de segurança, para pesquisar portas abertas, sem utilidade. Porém, é considerado um programa hacker, pois você pode utilizar para buscar portas abertas e mapear cada serviço trafegado numa determinada rede. Tome cuidado com seu uso.
Abraços